Prečo sa hovorí, že alkylové skupiny sú elektróny "uvoľňujúce" (tiež známe ako elektrón "darovanie") v porovnaní s vodíkom, keď hovoríme o karbokáciách?

Toto je v kontexte diskusie o stabilizáciu hyperkonjugácie.

Pre carbocation, môžete mať buď a metyl (# "CH" _3 #), primárny (#1^@#), sekundárne (#2^@#), alebo. t terciárne (#3^@#) karbokácie.

Sú zaradení stabilita ako:

Môžete vidieť, že zľava doprava počet alkylové skupiny k centrálnej kladne nabité uhlík stúpa (každá alkylová skupina nahrádza vodík), ktorá koreluje s. t zvýšiť stability.

Musí to teda byť tak, že alkylové skupiny s tým majú niečo spoločné. V skutočnosti, tam je účinok volal hyperkonjugace ktorá popisuje, čo sa tu deje. Toto je jeden prípad, ale existujú aj iné druhy pre iné kontexty.

V tomto prípade elektróny v a # Mathbf (sigma) #-väzbový orbitál (tu je okolitá metylová skupina) # "C" - "H" # môžu spolupracovať s susedné prázdne # Mathbf (p) # orbitálne na centrálne kladne nabitý uhlík.

Vyššie uvedený obrázok znázorňuje porovnanie primárnej karbokácie a metylovej karbokácie.

Uhlík s prázdnou fialovou farbou # P # orbital je kladne nabitý uhlík, zatiaľ čo žltý # Sp ^ 3 # # # Sigmaje schopný darovanie elektróny do prázdnej fialovej # P # orbitálnej.

Toto rozširuje molekulárny orbitál na stabilizáciu karbokácie a demonštruje charakter darovania / uvoľňovania elektrónov susednej metylovej skupiny.

V tomto molekulárnom orbitálnom diagrame vidíme stabilizačný účinok:

Prázdne # P # orbitál je stabilizovaný po priľahlom naplnení # # Sigma dlhopis zdieľa svoje elektróny s prázdnymi # P # orbitálnej.

(Nemusí to však byť prázdne, ale môže byť čiastočne naplnené, ako napríklad v zlúčenine uhlíkového radikálu.)