Aký je očakávaný výsledok elektrofilnej substitúcie chlórbenzénu HNO3 / H2SO4 a tepla?

Aký je očakávaný výsledok elektrofilnej substitúcie chlórbenzénu HNO3 / H2SO4 a tepla?
Anonim

odpoveď:

Nitrované chlórbenzénové deriváty v polohách 2 a 4 vzhľadom na. T # Cl #.

vysvetlenie:

Konc. kyselina sírová / kyselina dusičná je klasickou nitračnou zmesou. Predstavuje dobrú, staromódnu, ANORGANICKÚ, KYSELINOVÚ BASE reakciu:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Kyselina sírová tu protonuje kyselinu dusičnú, čím sa získa nitróniový ión a voda a bisulfátový ión.

Ión nitrónia, # NO_2 ^ + #je elektrofil, ktorý reaguje s chlórbenzénom (za vzniku nitrochlórbenzénu a kyseliny sírovej); bisulfátový ión je báza, ktorá odstraňuje #H ^ + # z nitrovaného kruhu. Chlórbenzén smeruje do polohy orto a para vzhľadom na chlorid (halogén deaktivuje induktívne všetky polohy na arylovom kruhu, ale mesomericky smeruje do orto a para)).

Takže produkty: 2-nitrochlórbenzén; 4-nitrochlorbenzenu; 2,4-dinitrochlorbenzenu. Pravdepodobne ste nemohli získať tretiu substitúciu za vzniku 2,4,6-trinitro-chlórbenzénu; Vaše podmienky by museli byť horúce, a ja by som nemal hrať hru v blízkosti takejto reakčnej banky.