Prečo sú alkény menej reaktívne ako alkény v elektrofilných adičných reakciách?

Prečo sú alkény menej reaktívne ako alkény v elektrofilných adičných reakciách?
Anonim

Pozrime sa na porovnanie medzi týmito dvoma štátov (alkén vs. alkín) typickej elektrofilnej adičnej reakcie. Keď to urobíte, jeden spôsob, ako ich katalyzovať, je kyselina, takže sa pozrime na prvých pár krokov kyslej katalyzovanej hydratácie alkénu oproti alkínu:

(forma prechodného stavu z. t Organická chémia, Paula Yurkanis Bruice)

Môžete vidieť, že pre prechodný stav alkínu nie je vodík úplne viazaný; je to "komplexovanie" s dvojitou väzbou, pričom vzniká a # Mathbfpi # komplexné; "nečinnosti", kým niečo nerozbije interakciu (nukleofilný útok vody), aby sa molekula dostala z nestabilného stavu.

Komplex je tvarovaný ako cyklopropánový analóg, ktorý je vysoko namáhané, Tiež, vysoká hustota elektrónov v dvojitej väzbe robí pre niektoré nesmierne rušivé odpudzovanie že destabilizovať prechodný stav.

Táto kombinácia a vysoko namáhaná kruhová štruktúra a vysoká hustota elektrónov v medziprodukte (prechodnom stave) vytvára alkíny menej reaktívne ako alkény v elektrofilných adičných reakciách. obrazovo, energia prechodného stavu je vyššia na grafe súradníc reakcie.