Prečo sú všetky monosacharidy redukujúce cukry, ale nie všetky disacharidy?

Prečo sú všetky monosacharidy redukujúce cukry, ale nie všetky disacharidy?
Anonim

odpoveď:

Pozri nižšie

vysvetlenie:

Ak chcete byť redukujúcim cukrom, musíte mať buď aldehydovú alebo ketónovú funkčnú skupinu. Budem hovoriť iba o aldehydoch, ale to isté platí pre ketóny. Monomérne cukry majú rovnováhu medzi ich aldehydovou formou a tým, čo sa nazýva ich Hemiacetálna forma (lineárna forma a cyklická forma). To znamená, že hemiacetálový uhlík sa môže vrátiť späť do aldehydu …. a to mu umožňuje fungovať ako redukujúci cukor. Všetky monomérne cukry majú túto rovnováhu (ketón na Hemiketal … ak hovoríme o ketónových cukroch).

Zvyčajne, keď sa tvorí disacharid (napríklad 2 glukózové jednotky), väzba, ktorá ich viaže, je medzi hemiacetálom prvej glukózy a 4'-hydroxydrosou 2. glukózy. Prvý cukrový hemiacetál sa premení na acetal (žiadna rovnováha s priamou formou, a tak sa nemôže znížiť). To ponecháva druhú glukózu s neporušeným hemiacetálom, a tak sa tento koniec disacharidu môže ešte znížiť.

Niektoré disacharidy sa tvoria, keď sa 1 hemiacetálny koniec kombinuje s iným hemiacetálnym koncom. Tieto tvoria disacharid, v ktorom boli obe hemiacetály premenené na acetály ….. a neexistuje žiadna rovnováha s rovnou (aldehydovou) formou, takže ste stratili svoju redukčnú schopnosť.

Príkladom toho je sacharóza. Glukózový hemiacetálny spoj s fruktózovým hemiketálom a dostanete tento podivný acetal / ketal hybrid, ale už viac nie je hemiacetál / hemiketál, a tak stratíte rovnováhu s aldehydom / ketónom a stratíte schopnosť redukovať cukor.