Prečo je fenol kyslejší ako alkylalkohol?

Prečo je fenol kyslejší ako alkylalkohol?
Anonim

odpoveď:

Fenoxidový anión sa stabilizuje trochu rezonanciou.

vysvetlenie:

Ako fyzikálni vedci by sme mali hľadať opatrenia kyslosti, napríklad fenol versus etanol.

# # PK_afenol #=# #10#. # # PK_aetanol #=# #16#.

Existuje teda rozdiel v kyslosti o 6 rádov. Negatívny náboj bázy sa distribuuje cez 7 centier fenoxidu oproti 1 centru v etoxide. Fenoxid má k dispozícii niekoľko rezonančných štruktúr.

Pretože konjugovaná báza fenolu je slabo kyslá ako báza alkylalkoholu, robí bežný fenol silnejšie kyslým ako alkylalkohol.

Ak chcete preskúmať kyslosť, pozrime sa na rezonančné štruktúry etoxid vs. fenoxid:

Ako môžeš vidieť, ethoxid by porušilo oktetové pravidlo, ktoré by malo držať uhlík, a to by bolo nepriaznivé. Preto nemá žiadne rozumné rezonančné štruktúry.

fenoxid na druhej strane má rezonančnú stabilizáciu v celej molekule. Má to dobré # Mathbf (pi) # delokalizácia elektrónov, rozdeľujúce energia rovnomernejšia, čím sa celkovo dosiahne stabilnejšie a menej kyslé.

Pretože fenoxid je menej kyslé ako etoxid, ak ste protonate má to väčšia tendenciu darovať protón preč ako etoxid, ktorý robí fenol viac kyslé ako etanol.

Môžeme to vidieť v ich pKa:

fenol: #~~ 9.9#

etanol: #~~15.9#

kde nižšia pKa zodpovedá silnejšej kyseline.