Moja kniha hovorí, že je to cis. Ale nevidím to. Je to chyba alebo čo?

Moja kniha hovorí, že je to cis. Ale nevidím to. Je to chyba alebo čo?
Anonim

odpoveď:

Vaša kniha je nejednoznačná v tom zmysle. Lepšia metóda by bola pomocou E-Z nomenklatúry.

vysvetlenie:

Aby sme vedeli, či je zlúčenina cis alebo trans, musíte vedieť, ako priradiť prioritu skupinám pripojeným k dvojitej väzbe.

1.Prvé umožňuje priradiť uhlík na ľavej strane molekuly ako

C1 a druhý uhlík ako C2.

  1. Na C2 vidíte, že existujú dve skupiny metyl a vodík. Keďže metyl má uhlíkové centrum, dostáva vyššiu prioritu, pretože uhlík má väčšie atómové číslo ako vodík. Takže vysokú prioritu je na hornej strane a spodná na spodnej strane

  2. Pokiaľ ide o uhlík C1, skupiny sú etyl a metyl. Keďže obidva obsahujú uhlíkové centrá, musíme priradiť prioritu podľa nasledujúceho atómu v poradí. V etyle je ďalším atómom v poradí uhlík av metyle je vodík. V dôsledku toho získava etyl vyššiu prioritu. V tomto prípade leží aj vyššia prioritná skupina na hornej strane a nižšia prioritná skupina na spodnej strane.

  3. Takže máte vyššie predchádzajúce skupiny na horných a nižších predchádzajúcich skupinách na spodnej strane. Rovnaké typy skupín sú na rovnakej strane. Preto je to Z usporiadanie.

Dúfam, že to pomôže!

odpoveď:

Súhlasím so správcom knihy …

vysvetlenie:

Veľká hydrokarbylová skupina je na SAME strane olefinickej väzby ako metylová skupina. Je špecifikovaná cis geometria.

odpoveď:

Nie, nie je to chyba.

vysvetlenie:

Urobme to v krokoch:

(1)

Najprv určte najdlhšiu reťaz (hlavný reťazec). To ide zhora vľavo cez dvojitú väzbu vpravo hore a má dĺžku 5 uhlíkov.

To znamená pent

(2)

Po druhom C je dvojitá väzba (počítaná sprava).

To znamená -2-en alebo spolu s prvým: pent-2-en (alebo 2-pentén).

(3)

Hlavný reťazec prechádza dvojitou väzbou v cis-móde, takže

cis -pent-2-en

(4)

A až teraz sa pozeráme na bočný reťazec:

3-metyl-cis-pent-2-én

Chápem, že ste sa na nich najprv pozreli # # CH_3 skupiny, ktoré nie sú dôležité.

odpoveď:

Niektorí chemici hovoria, že kniha je správna. Iní hovoria, že kniha je nesprávna.

vysvetlenie:

Mnohí chemici hovoria, že väzba je cis pretože chrbtica najdlhšieho reťazca prechádzajúceho dvojitou väzbou je cis.

Ostatní chemici hovoria, že väzba je trans pretože metylové skupiny sú trans medzi sebou.

Teda cis / trans nomenklatúra je nejednoznačná, ak máte na dvojitej väzbe tri rôzne substituenty. Neviete, ktorý význam autor používa.

IUPAC odporúča použitie # E, Z # ak existuje viac ako dve rozdielne skupiny na dvojitej väzbe.

Jediný jednoznačný názov pre túto zlúčeninu je (# Z #) -3-metyl-2-en.