Prečo je produkt pridania Cl_2 k trans-2-buténovej zlúčenine meso?

Prečo je produkt pridania Cl_2 k trans-2-buténovej zlúčenine meso?
Anonim

odpoveď:

Výrobok je meso pretože medziprodukt zahŕňa proti prídavkom cyklického chlóróniového iónu.

vysvetlenie:

Chlór aj bróm reagujú rovnakým mechanizmom. Stačí vymeniť Br za Cl v nižšie uvedenom diagrame.

(z www.chemstone.net)

V prvom kroku alkén napáda molekulu chlóru za vzniku cyklického chlóróniového iónu IX.

Teraz chloridové ióny útočia na dno chlóróniového iónu.

Môže zaútočiť na ktorúkoľvek pozíciu C alebo d.

Ak útočí na pozíciu C, väzba na # "Cl" ^ + # prestávky a výrobok je (# 2R, 3S #) -2,3-dichlórbután, X (vpravo hore).

Ak útočí na pozíciu d, väzba na # "Cl" ^ + # prestávky a výrobok je (# 2S, 3R #) -2,3-dichlórbután, XI (vpravo dole).

X a XI sú rovnaké meso zlúčeniny.