Ak reaktant, ktorý má asymetrické centrum, tvorí produkt s druhým asymetrickým centrom, bude produkt obsahovať diastereoméry v nerovnom množstve?

Ak reaktant, ktorý má asymetrické centrum, tvorí produkt s druhým asymetrickým centrom, bude produkt obsahovať diastereoméry v nerovnom množstve?
Anonim

Nie nevyhnutne.

Je to ťažká otázka, pretože by som musela ukázať definitívny protiklad. Keby som na to nemohol myslieť, neznamenalo by to, že odpoveď je áno. Ak by som sa pokúsil nájsť príklad, ktorý by potvrdil tazateľa, zanechalo by to pochybnosti.

Predpokladajme, že chceme dokázať, že odpoveď je " nie nevyhnutne „To nás vedie k tomu, aby sme našli jeden príklad, kde jedna chirálna zlúčenina reaguje s inou zlúčeninou za vzniku jedného produktu s dvomi chirálnymi centrami, pre ktoré existuje racemická zmes, Ak existuje jeden takýto príklad, potom odpoveď je " nie nevyhnutne.'

Povedzme, že máme jeden chirálny reaktant, ktorý reaguje s niečím iným v # "S" _N1 # reakcie.

Intermediate:

V # Mathbf ("S" _N1) # reakciou sa pripravujú racemické zmesi v dôsledku tvorby a planárne medziprodukt karbokácie.

(Je to preto, že nukleofil má rovnakú pravdepodobnosť útoku na oboch stranách roviny.)

Tak, výrobky, ktoré môžete vidieť, sú diastereomérov (jeden alebo viac, ale nie všetky súvisiace stereocentre sa líšia a dva izoméry nie sú navzájom zrkadlovými obrazmi), podľa definície boli pripravené ako racemická zmes.

Môžete to vidieť jasnejšie, ak otočíme molekulu vpravo #180^@# okolo vertikálnej osi.

(Takže vidíme, že nie sú enantioméry, pretože nie sú zrkadlovými obrazmi, ale nie sú superponovateľné.)

Celkovo možno konštatovať, že som prišiel … " nie nevyhnutne.'