Čo je oxidačné štiepenie? + Príklad

Oxidačné štiepenie je štěpnost väzieb uhlík-uhlík na vytvorenie väzieb uhlík-kyslík. niekedy # "C" - "C" # väzby sú oxidované a niekedy # "C" - "C" # a # "C" - "H" # sú oxidované.

OXIDATÍVNE ČISTENIE: PERIODICKÁ KYSELINA

Všeobecne oxidačné štiepenie a vicinálneho diolu (obyčajne s kyselina jodistá --- vyslovené "per-jódové") vyzerá takto:

Všimnite si, ako # "C" - "C" # štiepená väzba a výsledný alkohol sa oxiduje jeden krok dopredu (napr. primárny alkohol #-># aldehyd #cancel (->) # kyselina karboxylová s použitím kyseliny jodistej).

OXIDATÍVNY MECHANIZMUS KYSELINY PERIODICKEJ KYSELINY

Mechanizmus je nasledovný (ignorovať červený jód; valencia by mala byť v poriadku):

Nemusíte poznať mechanizmus, ale myslím, že to pomáha mať nejakú predstavu o tom, čo sa deje "v zákulisí".

OXIDATÍVNE ČISTENIE: OZÓN (ALKÉN)

Na druhej strane, oxidačné štiepenie alkénov použitím ozón vyzerá takto:

Pre Prvý krok , Všimnite si, ako v podstate # "C" = "C" # väzba bola "transformovaná" na a # "C" = "O" # a rozdelí sa na dve karbonylové zlúčeniny. To, čo nasleduje, závisí od typu spracovanie vykonáte v kroku 2.

REDUKTÍVNA PRÁCA

Pre druhý krok , pridaním # "Zn" #alebo pridaním # ("CH" _3) _2 "S" #, vykonáva "redukčné spracovanie", ktoré vám nakoniec dáva "transformovaný" # "C" = "C" # väzba a zastávky na aldehyd alebo ketón.

OXIDATÍVNA PRÁCA

Pre druhý krok , pridaním # "H" _2 "O" _2 #, silné oxidačné činidlo pre "oxidačné spracovanie", nakoniec vám dáva "transformovaný" # "C" = "C" # dlhopis rovnako ako aj oxidovaný # "C" - "H" # väzba.

Namiesto toho, aby ste sa zastavili pri aldehyde alebo ketóne, idete celú cestu až a karboxylová kyselina alebo ketón.

OZÓNOVÝ OXIDATÍVNY MECHANIZMUS ČISTENIA (ALKENE)

Všeobecný mechanizmus oxidačného štiepenia alkénov používanie ozónu je:

OXIDATÍVNE ČISTENIE: OZÓN (ALKYNE)

Pre alkíny:

OZÓNOVÝ OXIDATÍVNY MECHANIZMUS ČISTENIA (ALKYNE)

Nemusíte poznať ani jeden mechanizmus, ale myslím, že to pomáha mať nejakú predstavu o tom, čo sa deje "v zákulisí".