Čo znamená konfigurácia R? + Príklad

Čo znamená konfigurácia R? + Príklad
Anonim

Je to stereochemická značka na označenie relatívnej priestorovej orientácie každého atómu v molekule s neprekrytým zrkadlovým obrazom..

R označuje, že kruhová šípka v smere hodinových ručičiek, ktorá prechádza od vyššej priority ku krížom s nižšou prioritou nad substituentom s najnižšou prioritou a tento substituent s najnižšou prioritou je vzadu.

R a S stereoizoméry zrkadlové obrazy, ktoré sa nedajú prekryťčo znamená, že ak ich odrážate na zrkadlovej rovine, nestanú sa presnou rovnakou molekulou, keď ich prekrývate.

Keď označíte molekulu ako R alebo Szvážite priority každého substituenta na chirálneho uhlíka (spojené so štyrmi rôznymi funkčnými skupinami).

Vezmime si napríklad túto chirálnu aminokyselinu:

Niektoré všeobecné spôsoby, ako by ste mohli určiť priority, sú:

  1. Vyššie atómové číslo priamo pripojeného atómu dáva vyššiu prioritu
  2. Atómové číslo atómu naviazaného na atóm sa berie do úvahy v kroku 1, ak dva substituenty majú rovnaký prvý atóm
  3. Vyšší počet vetiev rovnakého atómu určuje väčšiu prioritu, ak sú celkové substituenty príliš podobné (napríklad izopropyl má vyššiu prioritu ako etyl)

S (R) Alanín:

  • # "NH" _2 # má prioritu 1 pre najvyššie atómové číslo pre # "N" #.
  • # "COOH" # má prioritu 2 vzhľadom na vyššie atómové číslo. t # "O" # vs. # "H" # v # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # má prioritu 3 ako výsledok.
  • # "H" # má prioritu 4.

Ak teraz nakreslíte kruhovú šípku začínajúcu na # "NH" _2 #, pôjdem # "COOH" #, prejsť # "H" # pretože je na zadnej strane, a na # "CH" _3 #, potom by ste šli v smere hodinových ručičiek.

Pretože atóm s najnižšou prioritou je vzadu, šípka v smere hodinových ručičiek zodpovedá R konfigurácie.

Ak ste začali z toho istého R konfiguráciu, ale orientovaný # "H" # vpredu a # "CH" _3 # vzadu, to by bolo S konfigurácie. Zavolajme to S konfigurácia A, kde stačí len strkať dva substituenty, aby ste ich otočili spredu / dozadu / dopredu.

Ak to odzrkadlíte R konfigurácia cez zrkadlovú rovinu, zachovanie orientácie. t # "H" # vzadu a # "CH" _3 # v predu po otočení je konfigurácia tiež S. Zavolajme to S konfigurácia B, kde ste vlastne urobili odraz.

Ak začnete od S konfiguráciu B a prevrátil ju cez vertikálnu os (doslova sa otáčala) # 180 ^ o # vo vesmíre) S konfigurácia A.